A settentrione, la “Porta S. Niccolò” era così chiamata per la vicinanza alla chiesa di San Niccolò al Terraio; ricostruita dopo il suo crollo avvenuto nel 1585, venne chiamata “Porta Nuova”, oppure “Porta al Colto” o “Porta al Pino”, dal nome di due poderi posti nelle sue vicinanze. Da essa partiva la strada che, attraverso la salita detta “costa ai Mori”, portava alle Ville al Terraio (oggi semplicemente Ville) e poi, con un passaggio a guado o con una “nave” (traghetto) nei pressi dell’isola di Santa Maria, raggiungeva San Giovanni; da essa si accedeva anche alla “via degli Urbini” che procedeva sulla riva destra del fiume in direzione di Firenze.
