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Tra la fine del XIII e l’inizio del XIV secolo, in seguito alla lotta della Repubblica Fiorentina contro le signorie locali che controllavano il Valdarno, avendo già assoggettato gran parte della riva sinistra dell’Arno coi castelli di Incisa, Figline e Montevarchi, Firenze progettò anche la creazione di tre ‘terre nuove’, Castel San Giovanni, Castel Franco e Castel Santa Maria (oggi Terranuova), più una quarta in Valdambra (Giglio Fiorentino) che poi non realizzò.

Nel 1299 furono fondate Castel San Giovanni sulla riva sinistra dell’Arno e Castel Franco sulla riva destra. In seguito alla ribellione di vari castelli soggetti ai conti Guidi attorno alla valle inferiore del torrente Ciuffenna e alla loro sottomissione alla Signoria Fiorentina, quest’ultima decise il 2 aprile 1337 di costruire una “terra murata” che avrebbe accolto i loro abitanti e che fu chiamata Castel Santa Maria, sia per la fervente devozione popolare dei fiorentini alla Madonna, sia perché la prima pietra del paese fu posta il primo settembre, mese in cui si celebra la Natività della Vergine.

La logica urbanistica che sovrintende la realizzazione di questi centri è informata dalla geometria che esprime, come scrive Friedman, ‘idee formali più sofisticate’. Simmetria, ortogonalità e parallelismo creano lo spazio urbano che confluisce nella piazza centrale, sede del potere centrale e del mercato volto alla raccolta dei prodotti da far arrivare a Firenze. Dove non si creano terre nuove Firenze d’altra parte acquista centri di creazione recente sorti intorno ad un mercatale e li fortifica:questi i casi di Figline e Montevarchi.

Lo sforzo di Firenze per occupare il contado, ricco di grano e altre materie prime utili ad alimentare e arricchire una città sempre più in espansione, passa da trattati o da acquisti di città o di porzioni di esse (uno per tutti, i tre quarti di Montevarchi comprato nel 1254 dal conte Guido Guerra) o da distruzioni di piccoli castelli per far terra bruciata contro la nobiltà feudataria che di quelle ricchezze aveva il controllo. Le terre nuove permettevano il controllo dei mercati di approvvigionamento ed erano strumento di presidio militare più efficace rispetto ai piccoli castelli sparsi qua e là.

Riferisce Carlo Fabbri che …’la «rivolta» era partita il 17 settembre 1336 dal castello del Terraio, soggetto al conte Marcovaldo di Modigliana della famiglia dei Guidi, nonostante il fatto che quest’ultimo poco tempo prima avesse manifestato il suo «attaccamento alla Repubblica» intimando a quanti, condannati o sbanditi del Comune di Firenze, si trovassero nei castelli, nelle corti e nei distretti di San Leolino, Castel Castagnaio, Viesca, Terraio e Castiglione, di lasciare queste località entro un mese e dando ordine ai suoi ufficiali di incarcerare i renitenti e di consegnarli al Comune di Firenze;

Quel giorno, Guccio di Guiduccio, rettore della comunità, fece convocare l’assemblea del popolo presso la chiesa di San Niccolò, «a suono di campana e voce di banditore», e i 127 castellani presenti elessero ali ‘unanimità come loro sindici procuratori Matteo di ser Lippo, Goscio di Dino e Bernarduccio di Guiduccio, con l’incarico di presentarsi davanti alle autorità fiorentine per fare atto di sottomissione del castello alla Repubblica. A costoro fu particolarmente raccomandato (o suggerito) di far presente che il popolo di San Niccolò al Terraio aveva sempre fatto parte del contado di Firenze e che quindi aveva il diritto di essere trattato come gli altri «comitatini» e «distrettuali» fiorentini. Il successivo 6 ottobre si pronunciarono allo stesso modo eleggendo i rispettivi sindici gli uomini di Ganghereto, di Pernina e delle Cave. Seguì, il 26 novembre, il popolo del castello del Pozzo.’

Le terre nuove furono realizzate in terreni sostanzialmente pianeggianti o in lieve pendio. Lo schema di base era quello riconducibile agli accampamenti romani ma Firenze studia due varianti con proporzioni e ortogonalità ben precise. San Giovanni e Castelfranco sono alla base delle varianti che poi ispirano la progettazione delle altre terre nuove. Castel Santa Maria prende in prestito la piazza di Castelfranco che ha proporzione 9 a 7 e da Castel San Giovanni il sistema viario, anche se con variazioni rispetto ai vicoli di quest’ultima che erano risultati angusti e poco aerati. Ad essa si innestava la via maestra che era più larga delle altre strade. Quella di Castel Santa Maria aveva un rapporto di poco inferiore al 2 a 1. Ortogonale ad essa stava l’altra via principale, insieme dividevano l’insediamento in quattro parti che definivano i quartieri. I lotti edificabili avevano dimensioni che variavano da 10 a 12 braccia fiorentine (5,84m-7m) sui prospetti e da 10 a 38 braccia in profondità (5,84m-22,2m). al centro del quartiere stava una intersezione minore da cui partivano altre vie che disegnavano la piazza centrale.

La prima operazione insediativa consisteva nel disegnare il perimetro difensivo mediante fossati larghi 20 braccia (11,7m) e profondi 10 braccia (5,84m) e palizzate di legno da sostituire successivamente con mura in pietra. A Castel Santa Maria, fondata nel 1337, le mura vennero completate tra il 1350 e il 1364. Il progetto di Castel Santa Maria, analogamente a Castel San Giovanni, prevedeva 24 torri che ognuna doveva innalzarsi di 15 braccia (8,76 metri) sopra il livello delle mura. Tra le mura e l’edificato doveva rimanere una zona adibita a scopi difensivi che a Castel Santa Maria era prevista in 7-8 braccia, ovvero 4,1-4,7 metri.

In Castel Santa Maria la strada principale misurava 14 braccia, le vie residenziali 10 braccia, le strade di servizio 8 braccia. La piazza aveva dimensione di 70 per 90 braccia (40,8 per 52,5 metri).

Questa definizione spaziale però è spiegabile, secondo Friedman, ‘solo mediante la trigonometria, che, come a Castel San Giovanni, parte da un triangolo rettangolo con cateto di 48,34 metri e una ipotenusa di 96,68 metri quando l’angolo opposto al cateto misura 30 gradi. Alla stessa ipotenusa corrisponde un cateto di 83,72 metri quando l’angolo diventi di 60 gradi (il seno dell’angolo opposto moltiplicato per l’ipotenusa diventa 0,866×96,68=83,72 metri). La discrepanza tra i valori geometrici e la media delle misure rilevate a San Giovanni è inferiore ad un terzo dell’1%. A Terranuova, la dimensione unificante, ovvero l’ipotenusa di San Giovanni, è rappresentato da una distanza misurata sulla via maestra, tra il centro della piazza e la fine del primo isolato, che misura 83,4 metri. Questa misura rappresenta la metà della distanza sulla via maestra tra il centro della piazza principale e le mura. Con questa ipotenusa si costruisce una serie di triangoli che varia l’angolo di 15 gradi in 15 gradi.’