La “Porta San Giorgio”, detta anche “Porta Ciuffenna” e poi “Porta delle Monache” da quando accanto ad essa fu costruito il monastero benedettino femminile agli inizi del XVII secolo, si apriva sul lato meridionale; da qui partiva la strada che, oltrepassato il Ciuffenna in località Tassinaia, si diramava in tre direzioni proseguendo a sinistra per il monastero di San Giorgio, al centro per il Tasso e a destra per Valvigna, Castiglion Ubertini e oltre.
