La chiesa, dedicata alla Natività della Vergine, fu eretta dal popolo di Castel Santa Maria come chiesa di tutta la comunità e quindi ebbe una porzione di spazio molto più vasto di quelle dei singoli popoli. Un architrave sul fianco sinistro della chiesa indica la data di fondazione della terra nuova nel 1337: (X[RISTI] A[NNIS] MCCCXXXVII SI POSE Q[UE]STA T[ER]RA). La chiesa, sotto la giurisdizione del piviere di Gropina fino al 1443, divenne poi essa stessa pieve e matrice delle chiese parrocchiali terranuovesi – probabilmente grazie all’interessamento di Poggio Bracciolini segretario pontificio – per essere insignita infine nel 1737 del titolo di arcipretura. L’aspetto attuale è stato determinato da radicali interventi di restauro tra il XVI e il XVIII secolo. L’interno ha un’unica navata con soffitto a volta e arco trionfale che dà accesso al presbiterio. Sulle pareti laterali si susseguono sei altari in pietra, i quali presentano ciascuno due imponenti colonne che sostengono un fastigio con il motivo del timpano spezzato. Questi altari, come il maggiore, sono probabilmente eseguiti nel primo quarto del XVII secolo stando alla lapide posta sotto la mensa della cappella della Madonna del Rosario che indica il 1616. Nella controfacciata a destra c’è il battistero con la vasca in pietra serena e un dipinto col Battesimo di Gesù. Il primo altare a destra è quello di Santa Lucia, dedicato in origine alla SS. Annunziata come recita un’incisione in alto e voluto da Poggio Bracciolini. Sotto la mensa si trova infatti una preziosa epigrafe in “littera antiqua”, fatta da lui scolpire nel 1438, che narra la storia del ritrovamento di importanti reliquie e che rappresenta uno dei primi esempi di scrittura umanistica. Il secondo altare è dedicato alla Madonna del Buon Consiglio ed apparteneva in origine alla famiglia Bartolini Baldelli come ricordano i due stemmi marmorei apposti in basso ai lati. Proseguendo troviamo l’altare dell’Assunzione con due stemmi in pietra, di cui uno sormontato dal galero cardinalizio; su di esso è collocata la tela dell’Assunzione della Vergine tra i santi Antonio da Padova e Giuseppe.
Sulla controfacciata a sinistra si trova un gruppo in terracotta policroma raffigurante il presepe scolpito da Agnolo di Polo. L’altare accanto, a sinistra, è dedicato a San Giovanni Evangelista ma è detto anche delle “Sante Marie” o della “Deposizione” per la presenza di un altro gruppo di statue raffigurante la Pietà, anch’esso in terracotta policroma ed opera di Agnolo di Polo.
Vicino a questo altare si trova quello dedicato al SS. Rosario fatto edificare dalla compagnia femminile dedicata appunto al culto del rosario. Al di sopra è posta la tela raffigurante La Madonna del Rosario con santi, angeli e i quindici misteri in un riquadro che funge da piedistallo. Segue l’altare dedicato alla SS. Trinità il cui patronato apparteneva alle famiglie Concini e Ricasoli che vi apposero i propri stemmi; al di sopra, una tela rappresenta la Santissima Trinità con i santi Francesco e Chiara che è databile alla seconda metà del XVII secolo.
Nelle pareti in alto poi, sia nella parete destra che in quella sinistra si possono osservare quattro quadri databili al XVIII secolo aventi per soggetto eroine del Vecchio Testamento, Ester al cospetto di Assuero, Giuditta che mostra ad Achior la testa di Oloferne, Booz con Ruth, Deborah davanti alla tenda di Jahel con Sisara morto ai suoi piedi.
Nel presbiterio, ai lati dell’altare maggiore, due tele ad olio entrambe riferibili al XVIII secolo raffigurano rispettivamente la Vergine e san Tito. Sotto la mensa dell’altare maggiore è posta un’urna lignea che conserva il corpo del martire san Tito, le cui spoglie, provenienti dalle catacombe di Santa Priscilla a Roma, giunsero a Terranuova nel 1665. Nella sacrestia e nella canonica sono infine conservate alcune opere notevoli, tra cui Il “Cristo e la Samaritana al pozzo” di Giovanni Martinelli databile al 1638.