Questo itinerario mostra l’evoluzione delle architetture, dalla semplicità costruttiva del periodo di fondazione, con case tozze a schiera su due piani, alla loro trasformazione cinquecentesca in case in linea o palazzi nobiliari, con la modifica delle facciate, come palazzo Concini. Alcuni di essi, come palazzo Medici, si doteranno di corte affiancata. Da mettere in evidenza, come nel caso dell’ospizio francescano, l’assistenza data ai pellegrini negli spostamenti o quella quotidiana ai bisognosi, tipo l’ospizio dei poveri.