La suddivisione della “terra nuova” fu progettata dalla Repubblica Fiorentina per la sistemazione ordinata dei sei popoli del contado che sarebbero divenuti i primi abitanti di Castel Santa Maria (poi comunità di Terranuova): il popolo dei Mori, di Ganghereto, del Pozzo, del Terraio, di Pernina e delle Cave. Le popolazioni che vi si trasferirono all’epoca della fondazione portarono con sé le loro tradizioni popolari e religiose, ricostruirono all’interno delle mura le chiese dei villaggi che avevano abbandonato e mantennero il toponimo d’origine nella loro dedicazione. Ciò permise ad ogni gruppo di conservare nel suo quartiere e attorno alla sua chiesa la propria identità: furono così costruite le chiese di San Niccolò a Ganghereto, San Bartolomeo al Pozzo, Santa Maria a Pernina (alla quale affluiva anche il popolo delle Cave), San Biagio ai Mori e San Niccolò al Terraio. Con la facciata sulla grande piazza fu quindi costruita la chiesa di tutta la nuova comunità che fu dedicata alla Madonna e che nel 1443 fu elevata al titolo di Pieve.
La pianta seicentesca del ‘Recinto di Terranuova’, la mappa di Vittorio Anastagi del 1734 e, soprattutto le mappe del catasto leopoldine, conservate presso l’archivio di Stato di Arezzo (ora visibili anche in rete sul sito “Castore” della Regione Toscana) permettono una ricostruzione accurata e dettagliata della forma urbis di Terranuova. Essa aveva le caratteristiche tipiche delle “terre murate” fiorentine: cortine rettilinee merlate su cui si aprivano feritoie ad intervalli regolari, camminamenti interni, torri d’angolo, quattro porte turrite e una grande piazza centrale, fulcro della vita cittadina.
Se le case private dovettero essere tirate su in fretta, le opere di fortificazione alla cui spesa erano tenute a contribuire anche le altre comunità valdarnesi soggette allo stato fiorentino, richiesero tempi più lunghi. Al termine dei lavori, per i quali accorsero molti anni, le mura risultarono provviste di ben ventiquattro torri, di cui quattro agli angoli, quattro sulle porte poste a metà di ciascun lato e sedici “torricelli” a distanza regolare lungo il perimetro.
Le dimensioni del Castello a forma rettangolare erano di braccia 570 x 270 circa (ml.330×175,5); il recinto murario era circondato da un fossato a sezione trapezoidale, ampio in fondo 10 braccia (m. 5,80) e in cima 20 (11,6 ml.), profondo 10 braccia e distante dalle stesse mura 5 braccia (quasi 3 metri); una “fascia di rispetto” tra le mura e il fossato, detta delle “carbonaie”, correva esternamente lungo tutto il tracciato murario e permetteva, in caso di assedio, di colpire di fianco dai torricelli il nemico che avesse eventualmente traversato i fossati.
I fossati erano colmi d’acqua che vi veniva convogliata sia dal ruscello che scende a settentrione dalle “Fratte”, sia attraverso un canale che si diramava dal berignolo che dalla “steccata” sul Ciuffenna conduceva l’acqua al “mulino della Contessa” (poi mulino comunale e quindi cartiera) che si trovava al bivio delle strade per Pernina e Ganghereto.
Tutte le torri costruite lungo le mura, comprese quelle sulle porte, sporgevano in fuori per consentire i “tiri di fiancheggiamento” ed erano aperte dal lato interno per impedire che il nemico se ne servisse contro l’abitato nel caso fosse riuscito ad occuparle. La loro sommità era coronata dalla merlatura e munita di caditoie sostenute da mensole in pietra; queste sostenevano un camminamento in materiale ligneo che correva internamente lungo tutte le cortine e qualche traccia di esse si può ancora notare nei tratti superstiti delle mura che dovevano essere orlate da merli di tipo guelfo. A intervalli regolari si aprivano, sulle mura e sulle torri, delle feritoie a fessura verticale, anch’esse tuttora visibili in certi tratti dalla cinta, più aperte verso l’interno e adatte al tiro con le balestre.
Le porte, davanti alle quali era costruito un “rivellino” (un’antiporta) a protezione del ponte levatoio, avevano ciascuna un nome che le identificava, anche se col tempo esso si sarebbe modificato adattandosi alle circostanze.
Le porte, dette di S. Bartolomeo o S. Biagio, di S. Giorgio, di S. Pietro e di S. Niccolò (quest’ultima sovrastata dalla torre campanaria che dopo il suo crollo sarebbe stata spostata su quella di S. Pietro), erano rafforzate da una struttura di difesa sull’esterno ed erano munite di antiporte o “rivelini” e di ponti levatoi. La loro posizione a terra è segnalata oggi da fasce cementate di sassi.
In antico, quando erano ancora in piena efficienza, le fortificazioni di Terranuova avevano subito pochi attacchi, e solo in un caso erano state violate. Era successo nell’aprile del 1432, quando il capitano di ventura Bernardino della Carda, prima al servizio di Firenze e poi passato a quello del nemico Duca di Milano che aveva promesso di pagarlo di più, si mise a saccheggiare il contado fiorentino.
Racconta il cronista contemporaneo Giovanni Morelli che costui:
andò in Valdambra, et scese a Montevarchi et tolseci Caposelvi, Santo Leolino et altre Fortezze. Dipoi passò Arno, et andò a Terranuova, ci predò, et tolse prigioni et salse ne’ Monti, et prese la Cicogna, et arsela.
Poi andò a far danno da altre parti, finché non fu sconfitto da un altro avventuriero che prese il suo posto al servizio dei Fiorentini: Niccolò da Tolentino.
Con l’andar del tempo e con l’evolversi delle tecniche militari, mura, torri e fossati finirono per perdere la loro funzione originaria. Lo stato fiorentino cominciò così a cedere in affitto le carbonaie, che furono trasformate in orti, e le torri dove, con la chiusura dei lati interni, si ricavarono piccole stanze o «piccionaie». Delle quattro porte rimane oggi solo il piedritto della porta situata sul lato nord ricostruita dopo il crollo; le altre furono completamente distrutte dalle mine tedesche durante la ritirata del 1944.